Na przestrzeni lat stała się tematem książek, nieautoryzowanych biografii, filmów fabularnych i dokumentalnych, a także memów. To wszystko utrwaliło publiczny wizerunek „nuklearnej Wintour”, beznamiętnej i niedostępnej despotki, w okularach przeciwsłonecznych choćby w pomieszczeniach i często w futrze, która bez skrupułów pozbywa się, kogo chce, jeżeli nie pasuje do jej zamysłów. W komediodramacie „Diabeł ubiera się u Prady”, filmie nakręconym na podstawie powieści Lauren Weisberger pod tym samym tytułem, gra ją Meryl Streep. pozostało „The September Issue”, przedstawiający proces tworzenia wrześniowego numeru „Vogue’a”, tradycyjnie najważniejszego w roku, dokumentujący kulisy pracy Wintour i jej talent do podejmowania strategicznych decyzji.
Przekroczenie progu 75 lat przez tak popularną osobowość, która ma zdjęcia z królową Elżbietą, księżną Dianą i dostojnikami Watykanu u boku, a kiedyś z błogosławieństwem osobistego sekretarza Benedykta XVI przygotowała choćby pokaz osnuty wokół mody i katolicyzmu (Rihanna wystąpiła tam jako papieżyca) – nie umknęło uwadze światowych mediów, od BBC Culture po Deutsche Welle. Na różnych kontynentach zyskała pozycję „Pierwszej Damy Mody” (jest też damą z nadania) i „wiecznej królowej” skazanej na „niekończące się panowanie w imperium zwanym fashion”. Jej silne wpływy nie zaskakują, bo jest sprawczynią niejednego przewrotu.
